Ukrainian Journal of Physical Optics


2025 Volume 26, Issue 1


ISSN 1816-2002 (Online), ISSN 1609-1833 (Print)

ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICES WITH QUANTUM WELL STRUCTURES USING CARBAZOLE DERIVATIVE 4CZTPN-PH AS AN EMITTING MATERIAL

L. Deva, P. Stakhira, V. Fitio, S. Debata, P. Dev, N. Karaush-Karmazin, N. Kuzyk, I. Yaremchuk and D. Volyniuk


ABSTRACT

Herein, we investigate the electroluminescent properties of organic light-emitting diodes (OLEDs) based on a carbazole derivative 2,3,5,6-tetrakis(3,6-diphenyl-9H-carbazol-9-yl)-1,4-benzenedicarbonitrile (4CzTPN-Ph) with red emission. Two types of OLEDs were fabricated using this emitter: the first employed a host-guest system, while the second utilized a light-emitting structure with a triple cascade of quantum wells. In the second OLED, an ultrathin 4CzTPN-Ph emitter layer with 5 nm thickness was placed between the layers of 3,3′-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1′-biphenyl (mCBP) and diphenyl[4-(triphenylsilyl)phenyl]phosphine oxide (TSPO1) forming the first well, and between the same type of TSPO1 layers in the second and third quantum wells. This configuration made it possible to create optimal energy barriers at the interfaces to scatter charge carriers and excitons within each well efficiently. This configuration also contributed to expanding the carrier recombination zone and reducing the exciton quenching probability. Discrete energy levels for electrons and holes in the quantum wells were calculated by solving the stationary Schrödinger equation in the frequency domain. The calculations showed the localization of electrons and holes in the corresponding quantum wells. A comparative analysis of the efficiency of OLED devices (brightness, power efficiency, and current efficiency) showed that in the first type of OLED, efficient energy transfer to the 4CzTPN-Ph emitter was achieved due to the relatively broad spectral overlap between the emission spectrum of the host component (mCBP) and the absorption spectrum of the 4CzTPN-Ph emitter. As a result, the OLED with the host-guest system achieved an external quantum efficiency of 2% at a maximum brightness of more than 1000 cd/m². While the second type of device demonstrated slightly lower efficiency, the advantage of the quantum wells cascade structure lies in its narrow quantum wells (5 nm), which result in a characteristic narrowing of the electroluminescence spectra. This produces spectrally purer red emission with International Commission on Illumination (CIE) coordinates of (0.58, 0.33), compared to the broader spectrum of the doped OLED with CIE coordinates of (0.51, 0.38). This approach effectively solves the problem of red-to-blue spectrum shift inherent in OLED with a host-guest system

Keywords: OLED, quantum well, exciton, heterostructure, host-guest system

UDC: 535.37

    1. Zhang, D., Duan, L., Zhang, Y., Cai, M., Zhang, D., & Qiu, Y. (2015). Highly efficient hybrid warm white organic light-emitting diodes using a blue thermally activated delayed fluorescence emitter: exploiting the external heavy-atom effect. Light: Science & Applications, 4(1), e232.
      doi:10.1038/lsa.2015.5
    2. Li, C., Duan, R., Liang, B., Han, G., Wang, S., Ye, K., Liu, Y., Yi, Y., & Wang, Y. (2017). Deep-Red to Near-Infrared Thermally Activated Delayed Fluorescence in Organic Solid Films and Electroluminescent Devices. Angewandte Chemie International Edition, 56(38), 11525-11529.
      doi:10.1002/anie.201706464
    3. Liu, C., Li, J., Man, X., Liu, H., Sun, X., Liu, F., & Lu, P. (2018). Synthesis and Characteristics of New Organic Red Emissive Materials Based on Phenanthro[9,10‐ d]imidazole. Chemistry - An Asian Journal, 14(6), 821-827.
      doi:10.1002/asia.201801578
    4. Hu, Y., Yuan, Y., Shi, Y.-L., Li, D., Jiang, Z.-Q., & Liao, L.-S. (2018). Efficient Near-Infrared Emission by Adjusting the Guest-Host Interactions in Thermally Activated Delayed Fluorescence Organic Light-Emitting Diodes. Advanced Functional Materials, 28(32), 1802597.
      doi:10.1002/adfm.201802597
    5. Wang, H., Xie, L., Peng, Q., Meng, L., Wang, Y., Yi, Y., & Wang, P. (2014). Novel Thermally Activated Delayed Fluorescence Materials-Thioxanthone Derivatives and Their Applications for Highly Efficient OLEDs. Advanced Materials, 26(30), 5198-5204.
      doi:10.1002/adma.201401393
    6. Sun, Y., Sun, W., Liu, W., Li, X., Yin, J., & Zhou, L. (2022). Efficient Nondoped Pure Red/Near-Infrared TADF OLEDs by Designing and Adjusting Double Quantum Wells Structure. ACS Applied Electronic Materials, 4 (7), 3615-3622.
      doi:10.1021/acsaelm.2c00531
    7. Zhang, Q., Li, B., Huang, S., Nomura, H., Tanaka, H., & Adachi, C. (2014). Efficient blue organic light-emitting diodes employing thermally activated delayed fluorescence. Nature Photonics, 8(4), 326-332.
      doi:10.1038/nphoton.2014.12
    8. Shimizu, M., Kaki, R., Takeda, Y., Hiyama, T., Nagai, N., Yamagishi, H., & Furutani, H. (2012). 1,4-Bis(diarylamino)-2,5-bis(4-cyanophenylethenyl)benzenes: Fluorophores Exhibiting Efficient Red and Near-Infrared Emissions in Solid State. Angewandte Chemie, 124(17), 4171-4175.
      doi:10.1002/ange.201108943
    9. Caspar, J. V., Kober, E. M., Sullivan, B. P., & Meyer, T. J. (1982). Application of the energy gap law to the decay of charge-transfer excited states. Journal of the American Chemical Society, 104(2), 630-632.
      doi:10.1021/ja00366a051
    10. Chen, J.-X., Wang, K., Zheng, C.-J., Zhang, M., Shi, Y.-Z., Tao, S.-L., Ou, X.-M., Zhang, X.-H. (2018). Red organic light-emitting diode with external quantum efficiency beyond 20% based on a novel thermally activated delayed fluorescence emitter. Advanced Science, 1800436.
      doi:10.1002/advs.201800436
    11. Hladka, I., Lytvyn, R., Volyniuk, D., Gudeika, D., & Grazulevicius, J. V. (2018). W-shaped bipolar derivatives of carbazole and oxadiazole with high triplet energies for electroluminescent devices. Dyes and Pigments, 149, 812-821.
      doi:10.1016/j.dyepig.2017.11.043
    12. Danyliv, Y., Volyniuk, D., Bezvikonnyi, O., Hladka, I., Ivaniuk, K., Helzhynskyy, I., Stakhira, P., Tomkeviciene, A., Skhirtladze, L., Grazulevicius, J. V. (2019). Through-space charge transfer in luminophore based on phenyl-linked carbazole- and phthalimide moieties utilized in cyan-emitting OLEDs. Dyes and Pigments, 107833.
      doi:10.1016/j.dyepig.2019.107833
    13. Yingkui, L. (2011). Nondoped phosphorescent organic quantum well light-emitting device based on iridium complex: Synthesis, characterization, photophysical property, and electroluminescence performance. Journal of Luminescence, 131(9), 1821-1826.
      doi:10.1016/j.jlumin.2011.04.048
    14. Miller, D. A. B. (2020). Optical physics of quantum wells, in Quantum Dynamics of Simple Systems. CRC Press, Boca Raton, 239-266.
      doi:10.1201/9781003072973-9
    15. Uoyama, H., Goushi, K., Shizu, K., Nomura, H., & Adachi, C. (2012). Highly efficient organic light-emitting diodes from delayed fluorescence. Nature, 492(7428), 234-238.
      doi:10.1038/nature11687
    16. Deng, J., Jia, W., Chen, Y., Liu, D., Hu, Y., & Xiong, Z. (2017). Guest concentration, bias current and temperature-dependent sign inversion of magneto-electroluminescence in thermally activated delayed fluorescence devices. Scientific Reports, 7(1), 44396.
      doi:10.1038/srep44396
    17. Giannozzi, P. et al., (2009) Quantum espresso: a modular and open-source software project for quantum simulations of materials. J. Phys.: Condens. Matter., 21(39), 395502.
      doi:10.1088/0953-8984/21/39/395502
    18. Perdew, J. P.; Burke, K.; & Ernzerhof, M. (1996) Generalized gradient approximation made simple. Phys. Rev. Lett. 77, 3865-3868.
      doi:10.1103/PhysRevLett.77.3865
    19. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; & Krieg, S. (2010) A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu. J. Chem. Phys., 132, 154104.
      doi:10.1063/1.3382344
    20. Stakhira, P., Cherpak, V., Volynyuk, D., Ivastchyshyn, F., Hotra, Z., Tataryn, V., & Luka, G. (2010). Characteristics of organic light emitting diodes with copper iodide as injection layer. Thin Solid Films, 518(23), 7016-7018.
      doi:10.1016/j.tsf.2010.06.051
    21. Kim, B. S., & Lee, J. Y. (2014). Engineering of Mixed Host for High External Quantum Efficiency above 25% in Green Thermally Activated Delayed Fluorescence Device. Advanced Functional Materials, 24(25), 3970-3977.
      doi:10.1002/adfm.201303730
    22. Sun, D., Ren, Z., Bryce, M. R., & Yan, S. (2015). Arylsilanes and siloxanes as optoelectronic materials for organic light-emitting diodes (OLEDs). Journal of Materials Chemistry C, 3(37), 9496-9508.
      doi:10.1039/C5TC01638J
    23. Hatakeyama, T., Shiren, K., Nakajima, K., Nomura, S., Nakatsuka, S., Kinoshita, K., Ni, J., Ono, Y., Ikuta, T. (2016). Ultrapure blue thermally activated delayed fluorescence molecules: efficient HOMO-LUMO separation by the multiple resonance effect. Advanced Materials, 28(14), 2777-2781.
      doi:10.1002/adma.201505491
    24. Lee, C. W., & Lee, J. Y. (2013). Above 30% external quantum efficiency in blue phosphorescent organic light-emitting diodes using Pyrido[2,3-b]indole derivatives as host materials. Advanced Materials, 25(38), 5450-5454.
      doi:10.1002/adma.201301091
    25. Tsiko, U., Volyniuk, D., Andruleviciene, V., Leitonas, K., Sych, G., Bezvikonnyi, O., Jasinskas, V., Gulbinas, V., Stakhira, P. & Grazulevicius, J. V. (2022). Triphenylamino or 9-phenyl carbazolyl-substituted pyrimidine-5-carbonitriles as bipolar emitters and hosts with triplet harvesting abilities. Materials Today Chemistry, 25, 100955.
      doi:10.1016/j.mtchem.2022.100955
    26. Huh, J.-S., Kim, K.-H., & Kim, J.-J. (2020). Emitting dipole orientation and molecular orientation of homoleptic Ir(III) complexes. Organic Electronics, 82, 105715.
      doi:10.1016/j.orgel.2020.105715
    27. Wang, J., Yu, J., Li, L., Wang, T., Yuan, K., & Jiang, Y. (2008). Low roll-off power efficiency organic light-emitting diodes consisted of nondoped ultrathin phosphorescent layer. Applied Physics Letters, 92(13), 133308.
      doi:10.1063/1.2907692
    28. Liu, S. M., Li, B., Zhang, L. M., & Yue, S. M. (2011). Low-Voltage, High efficiency nondoped phosphorescent organic light-emitting devices with double-quantum-well structure. Applied Physics Letters, 98, 163301.
      doi:10.1063/1.3581216
    29. Wex, B., & Kaafarani, B. R. (2017) Perspective on carbazole-based organic compounds as emitters and hosts in TADF applications. J. Mater. Chem. C, 5, 8622-8653.
      doi:10.1039/C7TC02156A
    30. Liu, Z., Lei, Y., Fan, C., Peng, X., Ji, X., Jabbour, G.E., & Yang, X. (2017) Simple-structure organic light emitting diodes: Exploring the use of thermally activated delayed fluorescence host and guest materials. Org. Electron., 41, 237-244.
      doi:10.1016/j.orgel.2016.11.010
    31. Nishide, J., Nakanotani, H., Hiraga, Y., & Adachi, C. (2014) High-efficiency white organic light-emitting diodes using thermally activated delayed fluorescence. Appl. Phys. Lett., 104, 233304.
      doi:10.1063/1.4882456
    32. Fitio, V. M., Yaremchuk, I. Y., Romakh, V. V., & Bobitski, Y. V. (2015). A solution of one-dimensional stationary Schrodinger equation by the Fourier transform. ACES Journal, 30(5), 534-539.
    33. Goodman, J. W. (1968). Introduction to Fourier Optics. McGraw-Hill Companies, Inc.

    В роботі досліджені електролюмінісцентні властивості органічних світловипромінювальних діодів (OLED) на основі похідної карбазолу (4CzTPN-Ph), якій притаманне випромінювання червоного кольору. З цією метою, на основі цього емітера, було сформовано два типи OLED: перший — на основі системи «гість-господар», другий – світловипромінююча структура з потрійним каскадом квантових ям. У другому OLED ультратонкий емітер 4CzTPN-Ph (товщина шару 5 нм) був розміщений між шарами mCBP і TSPO1 для першої ями, а також між однотипними шарами TSPO1 для другої та третьої квантових ям. Така конфігурація дала змогу сформувати оптимальні енергетичні бар'єри на інтерфейсах для розсіювання носіїв та екситонів у кожній ямі, а також сприяла розширенню зони рекомбінації носіїв та зменшенню ймовірності гасіння екситонів. Розрахунок дискретних рівнів електронів і дірок у квантових ямах проводився шляхом розв’язку стаціонарного рівняння Шредінґера. Розрахунки показали локалізацію електронів і дірок у відповідних квантових ямах. Комплексний порівняльний аналіз ефективності OLED-пристроїв (яскравості, енергоефективності, струмової ефективності) показав, що в першому типі OLED, завдяки відносно широкому спектральному перекриттю випромінювання компоненти господаря (mCBP) зі спектром поглинання емітера 4CzTPN-Ph, відбувається ефективна передача енергії до емітера. Як наслідок, OLED з системою «гість–господар» демонструє зовнішню квантову ефективність на рівні 2% при максимальній яскравості понад 1000 кд/м². Загалом свіловипромінюючий пристрій другого типу володіє дещо гіршими параметрами, проте перевагою OLED з каскадом квантових ям, завдяки наявності вузької ширини квантових ям (5 нм), є характерне звуження спектру електролюмінесценції та координати спектрально чистішого червоного кольору CIE (0.58, 0.33) відносно спектру легованого OLED з координатами CIE (0.51, 0.38). Таким чином вирішена проблема зсуву спектра червоного випромінювання в синю область, що притаманна OLED структурам з системою «гість-господар».

    Ключові слова: OLED, квантова яма, екситон, гетероструктура, система «гість-господар»


© Ukrainian Journal of Physical Optics ©